Во меч со многу голови и борба на теренот, фудбалерите на Силекс извојуваа тешко реми 3-3 во Турново и се најдоа во следната рунда на Купот. По домашните 2-1, кратовци заминаа оптимистички кај второлигашот и по само неколку минути игра поведоа од пенал преку Недељковиќ. Но, турновци брзо го свртеа резултатот во своја корист и поведоа со 2-1, но Недељковиќ по вторпат беше прецизен и на полувреме се замина со резултат 2-2. Турновци знаеја дека за пласман меѓи најдобрите 8 им треба два гола разлика, па на стартот од вториот дел повторно стасаа до водство. И кога ги правеа последните усилби да стигнат до тој четврт погодок, на сцена повторно стапува Силекс, а Иванов со погодок му носи пласман на Силекс во следната рунда.

РЕЗУЛТАТИ ОД 1/8 ФИНАЛЕТО - РЕВАНШИ
ШКУПИ - А. Пандев 3:1 (1:0)*
Хоризонт Т - СИЛЕКС 3:3 (1:2)
Тетекс - БРЕГАЛНИЦА 1:2 (0:4)
ПОБЕДА - Новаци 5:0 (2:1)
МЕТАЛУРГ (СЛОБОДЕН)
*Во загради се резултати од првите мечеви
19.10.2016
ШКЕНДИЈА - РАБОТНИЧКИ
ВАРДАР - ВЛАЗЕРИМИ
20.10.2016
РЕНОВА - ПЕЛИСТЕР